Читать книгу: «Просто о ферментах. Почему они так полезны?», страница 3

Жиры

Сливочное масло, семечки, палтус, маскарпоне… Что объединяет все эти продукты? Конечно, высокое содержание жиров! Но что такое эти жиры, и почему их кто-то решил делить на «хорошие» и «плохие»?

На заре развития биохимии исследователи пытались выделить из биологического сырья (например, из кусочка мяса, зеленого листа, шерсти – словом, любого артефакта, добытого в живой природе) отдельные вещества, чтобы понять, из чего оно сделано. Так обычно делают маленькие дети, вытряхивая содержимое всех доступных шкафов и ящиков. Что сказать, ученые в своем любопытстве не уступают детям. Так, они обработали биологический материал органическим растворителем (в быту такими растворителями оттирают следы краски) и обнаружили, что в него перешло довольно много веществ. Этот процесс, кстати, называется экстракция.

Итак, все вещества, которые при экстракции перешли в органическую среду, получили название липиды. Как вы понимаете, липиды представляют собой очень разрозненную группу соединений. К липидам относятся привычные нам жиры, масла, знаменитый холестерин, половые гормоны и даже пчелиный воск. Однако для пищевой индустрии самое важное значение имеют растительные масла и животные жиры. Названия «масла» и «жиры» довольно условные, но часто первые из упомянутых – жидкие, а вторые – твердые при комнатной температуре. Есть и исключения: например, кокосовое масло при комнатной температуре полутвердое, хоть и плавится при небольшом нагревании, даже от тепла рук. От чего зависят агрегатное состояние и все остальные свойства вещества? Конечно, от строения молекулы!

Как же устроена обычная молекула жира? Рассмотрим на самом простом примере триглицерида. Молекула собрана из двух важных составных частей: фрагмента глицерина (того самого, кстати, из глицеринового мыла) и трех остатков жирных кислот.

Жирные кислоты – это длинные линейные молекулы с карбоксильной группой на конце. Если все связи между атомами углевода в длинной цепочке одинаковые, жирная кислота называется насыщенной. Остатки насыщенных жирных кислот входят в состав животных жиров, например сала. А вот если в цепи есть одна или несколько двойных связей, такая жирная кислота называется ненасыщенной. Вы наверняка знаете про омега‑3 и омега‑6 жирные кислоты, но кроме них есть еще и многие другие.

Именно для ненасыщенных жирных кислот возможно существование цис- и транс-изомеров. Если в молекуле триглицерида присутствует остаток транс-изомера жирной кислоты, мы будем говорить о трансжирах. Вы наверняка про них слышали, ведь в небольших количествах они содержатся в животных продуктах, мясе и молоке. Однако избыточное потребление трансжиров за счет присутствия в рационе глубоко переработанной пищи достоверно приводит к увеличению риска развития сердечно-сосудистых заболеваний. Чуть позже мы обсудим, откуда же в продуктах питания могут браться трансжиры, а пока вернемся к обсуждению структуры триглицеридов.

Итак, к одной молекуле глицерина присоединяется три молекулы жирной кислоты. Так получаются триглицериды. И правда, жиры очень разрозненная группа соединений, и даже внутри одной подгруппы триглицеридов найдутся молекулы-бунтари и молекулы-отличницы.

Вот, например, несмотря на расхожее мнение, что в животных жирах нет ненасыщенных жирных кислот, иногда они не только присутствуют, но даже и лидируют по содержанию. Вот, например, основные остатки (первые 5 из 170!) жирных кислот, входящие в состав молочного жира:

• олеиновая;

• пальмитиновая;

• миристиновая;

• стеариновая;

• линолевая.

Из них ненасыщенные первая и последняя, и суммарно они составляют более трети от общего содержания жирных кислот.

И напротив, в пальмовом масле примерно поровну остатков насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, что позволяет его разделить (фракционировать) на условно твердое (пальмовый стеарин, используется потом в мыловарении, например) и жидкое (пальмовый олеин). Не путайте с пальмоядровым маслом, в котором остатков насыщенных жирных кислот уже 80 %, что больше, чем в молочном жире! Вот такое растительное маслице.

Справедливо будет также рассказать о самых классических примерах жиров – твердом животном жире, в котором только в небольшом количестве присутствуют остатки ненасыщенных жирных кислот. Например, в свином жире (сале) их доля лишь 6 %. И напротив, в оливковом масле максимально высокая доля содержания остатков ненасыщенной олеиновой кислоты. Это омега‑9 ненасыщенная кислота, что указывает на наличие двойной связи между 9‑м и 10‑м, если считать с конца, атомами углерода.

Внимательный читатель наверняка уже обратил внимание на слово «омега» в прошлом абзаце. Да, омега – настоящий Фигаро нашего времени, или, как говорила мама дяди Федора из Простоквашино его «и там, и тут передают». Вокруг этой омеги уже буквально сложился целый сонм легенд. Для химика же это группа полиненасыщенных (то есть содержащих несколько двойных связей) жирных кислот, которые входят в состав некоторых жиров.

Вы уже немного знакомы с омега‑9 жирными кислотами, также широко известны омега‑3 и омега‑6 жирные кислоты. Омега‑3 входят в состав преимущественно животных жиров, например рыбьего жира. В скромном количестве они также содержатся в некоторых водорослях. Омега‑6, напротив, содержатся преимущественно в растительных маслах (льняное, рапсовое, кунжутное масло).

Исследования влияния омега‑3 жирных кислот на организм человека длятся с 30‑х годов XX века, и до сих пор не были получены однозначные ответы. Длительные исследования особенностей коренных народов Севера, в частности, гренландских инуитов, позволили выявить связь между диетой, богатой жирной рыбой, и низким риском развития сердечно-сосудистых заболеваний.

Кстати, богат омегой не только лосось, но и самая простая селедка, которая гораздо доступнее широкому кругу потребителей.

Самыми известными омега‑3 жирными кислотами являются докозагексаеновая (ДГК) и эйкозапентаеновая кислоты (ЭПК). Они являются незаменимыми для человека (синтезировать сами мы их не можем) и играют важную роль в поддержании здоровья сердечно-сосудистой системы и развитии мозга. Так, ООН установила норму потребления ДГК для беременных женщин – не менее 200 мг в день. ДГК и ЭПК мы должны получать из пищи в достаточном количестве, при этом ни отечественные клинические рекомендации, ни американский Food and Drug Administration³ к 2023 году не обозначили четкие нормы потребления каждой из этих жирных кислот. Рекомендовано употреблять в пищу не реже двух раз в неделю рыбу – предполагают, что такого количества будет достаточно. Также омега‑3 жирными кислотами богаты, например, семена льна, которые могут быть более доступны обывателю, нежели жирная морская рыба.

При всех достоинствах жиров животных, особенно из рыбы, проще и дешевле получать жиры растительные. Обычно они жидкие, но интересно отметить, что ученые уже более 100 лет назад научились из жидких масел растительного происхождения получать твердые. Чтобы разобраться в этой технологии, узнать, что же такое маргарин и чем все же опасны трансжиры, давайте познакомимся с процессом гидрирования.

Как вы уже знаете, в ненасыщенных жирных кислотах присутствуют двойные связи между атомами углерода. При этом содержание атомов водорода в них ниже, чем в насыщенных жирных кислотах. Для превращения жидких жиров, богатых остатками ненасыщенных жирных кислот, в твердые, близкие по свойству к животным жирам, нужно добавить в молекулу атомы водорода, при этом двойная связь между атомами углерода превращается в одинарную, «как у всех». Процесс присоединения водорода к ненасыщенным остаткам жирных кислот в жирах называется гидрогенизация (от hydrogen – водород). Это сравнительно старая технология, ее основы были заложены еще в 1902году химиками Вильгельмом Норманом и Сергеем Фокиным, а применена на практике эта технология была в Российской империи еще в 1908 году.

Гидрогенизируют в основном подсолнечное, хлопковое, соевое масло – дешевое сырье и получают продукты, напоминающие животный жир (сало или сливочное масло – называют саломас). Гидрогенизация требует использования никелевых, никель-медных, металлокерамических и прочих катализаторов, веществ, которые будут ускорять химическую реакцию. Помимо целевого процесса гидрирования, например превращения линолевой кислоты в олеиновую, а затем в стеариновую, может протекать и побочный процесс, такой как образование тех самых трансжиров. Здесь также происходит разрушение молекулы триглицерида и последующая реакция между жирными кислотами и металлами катализатора. Попросту говоря, омыление – делали масло, получили мыло.

Таким образом, в типичном процессе гидрогенизации растительного масла до твердого жира «саломаса» накапливается много побочных продуктов, в том числе грозных трансжиров. В составе продуктов, содержащих гидрогенизированные жиры (а значит, и трансжиры), обязательно указывается либо «гидрогенизированные жиры», либо жир «кондитерский, кулинарный, фритюрный», либо «маргарин».

Хотя справедливости ради маргарином называют и полностью гидрированные жиры, в которых никаких двойных связей уже нет. За дешевизну его часто используют в производстве бюджетных кондитерских изделий (печенья, булок, тортов) и глубокопереработанных продуктов (сосисок и колбас, блюд во фритюре).