Читать книгу: «Просто о ферментах. Почему они так полезны?», страница 2

Углеводы

Углеводы в химии часто называют сахарами, потому что многие углеводы простого строения и правда имеют сладковатый вкус. Пожалуй, самый известный сахар – это сахароза, источниками которого являются сахарная свекла и сахарный тростник. Сахароза присутствует в меде, нектаре цветов, соках некоторых фруктов и овощей, а также в некоторых видах зерновых и бобовых культур.

Но сама сахароза представляет собой молекулу, собранную из двух простых молекул углеводов (их еще называют моносахариды). Глюкоза и фруктоза, которые собираются в сахарозу, молекулы похожие друг на друга настолько, что в них присутствует одинаковое количество атомов каждого из элементов: углерода, водорода и кислорода. Брутто-формула¹ и глюкозы, и фруктозы записывается одинаково: С₆Н₁₂О₆, а вот структура молекул разная. Явление существования разных структур при одинаковой брутто-формуле называется в химии изомерией. Таким образом, глюкоза и фруктоза – изомеры.

Разберем структуру этих молекул. Обе они, на первый взгляд, линейные и содержат 5 спиртовых групп и одну карбонильную. У глюкозы карбонильная группа² расположена с краю молекулы. Такая группа называется альдегидной (если увлекаетесь парфюмерией, то вы знаете про альдегидные ноты в ароматах – это те же альдегиды, но другого строения). Альдегиды – химически весьма активные соединения, и чтобы подчеркнуть наличие такой интересной особенности, моносахарид с альдегидной группой называется альдозой.

Фруктоза, напротив, на конце молекулы имеет спиртовую группу, а карбонильную «упрятала» в глубь молекулы. Такие моносахариды называются кетозы, потому что молекулы с карбонильной группой в середине называются кетоны. Кето-группа химически неактивная. Простейший кетон – ацетон – и вовсе используется в быту как растворитель (и даже использовался раньше как жидкость для снятия лака с ногтей).

Рисунок 5. Глюкоза и фруктоза – изомеры. В первом случае есть альдегидная группа, а во втором – кето-группа. А набор атомов в обеих молекулах совершенно одинаковый

Итак, глюкоза и фруктоза – молекулы-сестры, альдоза и кетоза. Образуя друг с другом гликозидную связь, они превращаются в сахарозу.

Но это совсем не единственный вариант! Если вместо фруктозы взять в подруги глюкозе галактозу (тоже альдозу), получится молочный сахар – лактоза. Мы о ней обязательно еще поговорим в следующих разделах.

Лактоза и сахароза – дисахариды, так как состоят из остатков двух моносахаридов. Но что, если в одну молекулу объединить сразу много моносахаридов? Получатся полисахариды. На самом деле между моносахаридами и полисахаридами еще есть подкласс олигосахаридов, состоящих из нескольких моносахаридов – о них мы также поговорим позднее.

Полисахариды исключительно разнообразны: они могут комбинироваться из огромного количества разных моносахаридов, ветвиться, задействовать различные типы гликозидных связей. Чем-то это напоминает несколько наборов лего, тщательно перемешанных в одном контейнере, – комбинаций множество, и иногда возможны самые удивительные варианты. Кирпичиков – моносахаридов – ведь много, гораздо больше, чем например канонических аминокислот.

Вот, например, крахмал. Картофельный или кукурузный – не суть важно, главное, что это запасное питательное вещество растений. Это вещество растение должно легко синтезировать, когда есть задача отложить пропитание «на черный день», и так же легко его «разбирать» на составные части, когда придет час.

Крахмал представляет собой очень много (до десятков тысяч) молекул глюкозы, соединенных в линейные участки. Такие длинные цепочки объединяются дальше, образуя разветвления. Условно говоря, крахмал состоит из двух типов «кубиков»: линейных участков амилозы и разветвленных участков амилопектина.

При расщеплении крахмала сначала получаются крупные фрагменты цепочек глюкоз, потом все мельче и мельче до тех пор, пока не останутся лишь молекулы глюкозы. Их легко отправить в базовую метаболическую «топку» – такой процесс принято называть гликолизом.

Но некоторые полисахариды не предназначены для быстрого доступа к глюкозе. Напротив, они должны оставаться стабильными и неизменными так долго, как это возможно. Это, например, целлюлоза, которая, как и крахмал, собрана из множества глюкоз, только вот способ соединения (тип гликозидной связи) в целлюлозе другой, и сама молекула полностью линейная, без ответвлений.

Это способствует формированию волокон целлюлозы и в конце концов образованию таких крепких (особенно по сравнению с клубнями картошки) объектов, как древесина. Добывать из древесины сахар – дело неблагодарное, но целлюлозу неплохо научились переваривать жвачные животные – коровы и пр. Для этого пришлось «изобретать» желудок сложного строения, а также прибегать к помощи микроорганизмов – микробиотов пищеварительной системы.

Вы можете заметить, как медленно разрушаются пни и становятся трухлявыми – это работа бактериальных и грибковых консорциумов. Но даже так процесс расщепления целлюлозы остается очень длительным, он занимает целые годы.

Таким образом, для человека целлюлоза остается объектом глубоко неперевариваемым, но тем не менее очень важным. Какая, на милость, может быть польза у вещества, которое при всем желании не может быть использовано для метаболизма?

Наверняка вы слышали о клетчатке. Она содержится в овощах, зелени и фруктах, а также в цельнозерновых продуктах. Клетчатка с химической точки зрения, конечно, разнообразнее, чем линейные волокна целлюлозы, но и она тоже не переваривается человеческим организмом. К клетчатке относятся также лигнин, камеди, пектины и т. д.

Роль клетчатки в пищеварении очень велика: она способствует «тонусу» кишечника, то есть перистальтике – способности ЖКТ проталкивать пищевой комок. Если человек привык есть всегда мягкую пищу, без клетчатки (например, фастфуд или глубоко переработанные продукты), а потом резко объелся овощами и фруктами (приехал в Сочи летом, за раз съел полтора кило персиков и три початка кукурузы) – расстройства ЖКТ не избежать, кишечник не привык работать с такой грубой пищей. Равно как и люди, привыкшие питаться по правилу тарелки, где половину порции занимают овощи и фрукты, а четверть – цельнозерновые продукты (тоже содержащие клетчатку). Такие люди мучаются с ЖКТ, если внезапно лишаются возможности есть свою «кроличью» еду.

Кишечник натренирован переваривать грубую пищу, а тут, пожалуйста, ни грамма сырых овощей. Мощная перистальтика слишком быстро протолкнет такой пищевой комок.

Любите морскую капусту или водоросли нори? Получаете отличную порцию другого неперевариваемого полисахарида – ксилана. Ксилан является одним из наиболее распространенных полисахаридов в природе и составляет около 15–30 % сухого веса растительных тканей. В отличие от целлюлозы он состоит не из глюкозы, а из другой альдозы – ксилозы.

Остатки ксилозы в полисахариде ксилане связаны устойчивым подвидом гликозидных связей, а именно бета-гликозидными связями. Сама по себе молекула ксилана, как и целлюлоза, имеет линейную структуру лишь с небольшими разветвлениями. Ксилан прочный и устойчивый к химическим воздействиям, что делает его сложным для использования в качестве источника энергии для микроорганизмов и животных.

Более того, у фермеров ксилан – персона нон грата, потому что он препятствует всасыванию питательных веществ из корма у животных. Для человека это неопасно, ведь столько растений с грубой текстурой мы все равно съесть не можем, а вот для телят, например, это актуальная проблема. Тем интереснее, что частично расщепленный ксилан – ксилоолигосахариды – для человека уже становится полезными пищевыми волокнами, которые часто добавляют в функциональное питание.

Еще один знакомый всем с детства полисахарид, благодаря которому у человечества есть и мороженое, и пастила, и зефир – это пектин. Этот король десертов представляет собой кислотный углевод, потому что содержит карбоксильную группу (еще помните такую из раздела про белки?). Пектин состоит преимущественно из остатков галактуроновой кислоты и содержится в кожуре плодов, в том числе в яблоках. Кроме этого, много пектина в цитрусовых, свекле и моркови.

Сегодня пектин очень широко используется в пищевой промышленности как загуститель, гелеобразователь и стабилизатор. Он необходим при производстве джемов, желе и молочных продуктов, и даже иногда добавляется в качестве добавки к хлебу и мясным деликатесам.

Пектин помогает стабилизировать вспененные структуры – воздушный зефир и пастила, нежный сливочный пломбир – все они должны сохранить воздух в порах, но при этом иметь приличный срок годности. Трудно поверить, но пектин использовали еще древние римляне для производства мороженого, правда, тогда он был не в чистом виде, а в виде яблочной кожуры. Вот такие античные биотехнологии!

В некоторых углеводах кроме атомов углерода, водорода и кислорода присутствуют другие атомы, например сера в гепарине. Гепарин – это полисахарид, который содержится во многих организмах, и даже в Homo Sapiens. Он играет важную роль в системе свертывания крови, предотвращая образование тромбов.

В некоторых медицинских сериалах врачи раздумывают, дать ли пациенту гепарин – ведь если функция свертываемости крови в норме, пациент может погибнуть от внутреннего кровотечения. Действительно, гепарин – мощный препарат для профилактики и лечения тромбозов, а также для предотвращения свертывания крови во время хирургических операций.

Другой пример гетероатома в полисахаридах – это азот. Например, азот содержится в хитине. Структурно хитин очень похож на целлюлозу, только вот вместо звеньев глюкозы он содержит ее близкого родственника с аминогруппами и остатками уксусной кислоты (N-ацетилглюкозамин). Он присутствует в клеточных стенках многих видов грибов, ракообразных и насекомых. Представьте себе, например, неочищенную креветку – панцирь ее и есть почти чистый хитин. Даже долгая варка в кипятке не нарушает его целостность! Хитин очень прочный и жесткий материал, поэтому хорошо подошел для создания защитных структур у животных.

О том, как из полисахаридов, например крахмала, можно получать разнообразные продукты питания с помощью ферментов, мы будем разговаривать в следующих главах.