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3. El lenguaje químico. Formulación y nomenclatura de compuestos químicos. Reglas de IUPAC
La representación de los distintos elementos, compuestos y reacciones químicas precisa de una simbología adecuada que permita nombrar de la misma forma a un mismo compuesto en todo el mundo. A lo largo de las historia han aparecido diversos sistemas o nomenclaturas para representar las distintas sustancias químicas existentes, siendo hoy la más conocida la nomenclatura sistemática, cuyas normas han sido elaboradas por la comisión de nomenclatura de la Unión internacional de química pura y aplicada (IUPAC).
3.1. Número de oxidación
Para formular correctamente un compuesto químico es necesario conocer el número de oxidación o índice de oxidación de los elementos que los forman. Este número representa la cantidad de electrones ganados o perdidos (totalmente en los compuestos iónicos y parcialmente en los covalentes), con respecto al átomo aislado.
De forma general, existe una serie de reglas para asignar los números de oxidación:
1 El número de oxidación de un elemento libre es cero (por ejemplo N2, O2, Ca).
2 El hidrógeno tiene un número de oxidación de -1 en los hidruros y +1 para el resto.
3 Para el oxígeno el número de oxidación es -2 salvo en los peróxidos, donde es -1.
4 Los metales alcalinos tienen un número de oxidación de +1 y los alcalinotérreos +2.
5 Los halógenos son -1 en los haluros.
6 La suma total de los números de oxidación de los átomos de una molécula es cero. Si se trata de un ión, será igual a la carga de este.
Importante
Los peróxidos son compuestos químicos en los que existen dos átomos de oxígeno enlazados. Un ejemplo de este tipo de sustancias es el agua oxigenada, cuyo nombre químico es peróxido de hidrógeno H2O2.
Por otro lado, los haluros son compuestos formados por un elemento del grupo de los halógenos (flúor, cloro, bromo, Iodo, astato) y otro elemento menos electronegativo.
En el caso de elementos cuyo número de oxidación no se conoce, puede consultarse la siguiente tabla en la que aparecen los elementos más comunes junto a sus números de oxidación.
Actividades
6. El ácido sulfúrico es un potente ácido y uno de los compuestos más conocidos. Sabiendo que su fórmula es H2SO4, indique los números de oxidación para cada elemento.
Aplicación práctica
Calcule el número de oxidación (n. ox) para los elementos que forman los siguientes compuestos químicos:
1 NH3
2 H2O2
3 Fe2(SO4)3, donde n. ox del S (azufre) es 6
SOLUCIÓN
NH3: n. ox N + 3 x n. ox H = 0
n. ox N = 0 – 3 x n. ox H = 0 - 3 = - 3
H2O2: 2 x n. ox H + 2 x n. ox O = 0
n. ox H = (0 - 2 x n. ox O) / 2 = (0 – 2 x -1) = 2/2 = 1
Fe2 (SO4)3: 2 x n. ox Fe + 3 x n. ox S + 12 x n. ox O = 0
n. ox Fe = (0 – 12 x n. ox O – 3 x n. ox S) / 2 = (0 – 12 x – 2 – 3 x 6) / 2 = 6 / 2 = 3
3.2. Compuestos binarios
Cuando dos elementos se combinan forman un compuesto binario. Estos pueden ser óxidos, cuando está formado por oxígeno y otro elemento; hidruros, si uno de los elementos es el hidrógeno; haluros o halogenuros, en el caso de que uno de los elementos sea un halógeno (cloro, flúor, bromo, etc.); combinaciones de metal y no metal, etc. A continuación se verá cómo se formulan y nombran algunos de ellos.
Óxidos
Los óxidos son compuestos formados por un elemento cualquiera y el oxígeno.
Para formularlos se escribe la fórmula de un óxido, colocando el símbolo del elemento (E) y a continuación el del oxígeno (O). Al elemento se le coloca como subíndice el número de oxidación del oxígeno y al oxígeno el número de oxidación del elemento. Si los subíndices son pares se debe simplificar dividiendo entre dos.
Ejemplo
Formulación del óxido de carbono (IV)
Según la tabla el número de oxidación del carbono es 4 para este compuesto, luego: C2O4 – se simplifica – CO2
Hidruros
Se denomina así a los compuestos de un elemento cualquiera con el hidrógeno.
Para formular un hidruro se colocan el símbolo del elemento y el del hidrógeno con un subíndice que es el número de oxidación del elemento.
Se nombran mediante la palabra hidruro seguida de la raíz del nombre del elemento acabada en –ico. También puede formarse la segunda palabra con el nombre del elemento. Si el elemento puede tener varios estados de oxidación, se colocara este entre paréntesis.
Algunos elementos no metálicos que forman compuestos con el hidrógeno se comportan como ácidos en disolución acuosa. Por esta razón se nombran con la palabra ácido seguida de la raíz del nombre del elemento acabado en –hídrico.
Ejemplo
Formulación de los siguientes compuestos:
1 Hidruro cálcico o hidruro de calcio: CaH2
2 Hidruro sódico o de sodio: NaH
3 Ácido clorhídrico: HCl
Sales binarias
Son combinaciones de dos elementos cualesquiera.
Para su formulación se escribe primero el símbolo del elemento menos electronegativo y después el otro. El número de oxidación del primer elemento, sin signo, se escribe como subíndice del segundo y el número de oxidación del segundo es el subíndice del primer elemento. Si se puede, deben simplificarse.
Para nombrarlos se usa la raíz del nombre del elemento situado más a la derecha con el sufijo –uro y a continuación la preposición “de” seguida del nombre del elemento situado a la izquierda en la fórmula. Si el elemento de la izquierda dispone de varios números de oxidación, se colocará entre paréntesis y en números romanos el estado de oxidación con el que el elemento participa en el compuesto.
Ejemplo
Formulación de los siguientes compuestos:
1 Cloruro de sodio: NaCl
2 Cloruro de Hierro (III): FeCl3
3 Cloruro de plomo (IV): PbCl4
Actividades
7. Formule los siguientes compuestos: óxido de nitrógeno (III), óxido de plomo (IV), hidruro de potasio y cloruro de bario.
8. Nombre los siguientes compuestos: NH3, LiH, CO y CaCl2.
Hidróxidos
Son compuestos formados por la unión de un elemento metálico con el grupo hidroxilo (OH-).
Para nombrarlos se escribe en primer la palabra hidróxido más la preposición “de” seguida del nombre del metal. Si el metal puede actuar con más de un estado de oxidación, se colocará este en números romanos y entre paréntesis.
Ejemplo
Formulación de los siguientes compuestos:
1 Hidróxido de hierro (III): Fe(OH)3
2 Hidróxido de sodio: NaOH
3 Hidróxido de aluminio: Al(OH)3
3.3. Oxoácidos
Se trata de compuestos formados por la unión de hidrógeno, oxígeno y otro elemento, que suele ser un no metal o un metal poco activo como Sn, Sb o de transición como Cr o Mn.
Se nombran con la palabra ácido seguida de la raíz del nombre del elemento con el sufijo –ico. Después se coloca entre paréntesis el número de oxidación en cifras romanas del elemento.
También pueden nombrarse, siendo esta forma más habitual, mediante la palabra ácido seguida del nombre del metal acabado en –oso o –ico según si el número de oxidación con el que actúa el metal sea el menor o el mayor respectivamente. En el caso de que existiesen más de 2 números de oxidación, se antepondrá el prefijo hipo- al menor de los estados. Si hubiera cuatro estados posibles, para el más elevado se usará el prefijo per-.
Para escribir la fórmula, puede partirse de la fórmula del óxido correspondiente y añadir una molécula de agua. Si se puede se simplificarán los subíndices.
Ejemplo
Formulación de los siguientes compuestos:
1 Ácido sulfúrico: SO3 +H2O → H2SO4
2 Ácido hipocloroso: CL2O + H2O → H2CL2O2 –se simplifica– HCLO
3 Ácido perclórico: CL2O7 + H2O → H2CL2O8 –se simplifica– HCLO4
3.4. Oxosales
Estos compuestos pueden considerarse derivados del ácido correspondiente por sustitución del hidrógeno por un metal. Si no quedan átomos de hidrógeno se llaman sales neutras. Son compuestos iónicos formados por un ión positivo (un metal) y un anión o ión negativo, que es un grupo poliatómico con carga negativa.
Para escribir la fórmula se escribe primero el nombre del ión positivo y después el del anión. Se escriben los subíndices con los respectivos números de oxidación intercambiados.
Para nombrarlas se pone el nombre de anión acabado en el sufijo –ato, a continuación entre paréntesis el estado de oxidación del elemento no metálico seguido de la preposición “de” y después el nombre del catión seguido del estado de oxidación del metal en el compuesto. Los estados de oxidación se indicarán cuando sea necesario, como en otros casos vistos anteriormente.
También pueden nombrarse colocando el nombre del anión acabado en –ito o –ato dependiendo de si el estado de oxidación es el menor o el mayor, seguido del nombre del catión acabado en –oso o –ico, según corresponda. También pueden usarse en caso necesario los prefijos hipo- o per-.
Ejemplo
Formulación de los siguientes compuestos:
1 Clorato (VII) de cobre (I) o perclorato cuproso: CuClO4
2 Clorato (VII) de cobre (II) o perclorato cúprico: Cu(ClO4)2
3 Manganato (VII) potásico o permanganato potásico: KMnO4
Cuando las sales contienen átomos de hidrógeno del ácido que han quedado sin reemplazar, se llaman sales ácidas. Se nombran de la misma forma que las sales neutras pero anteponiendo las palabras hidrógeno-, dihidrógeno-, etc., al nombre del anión.
Ejemplo
Formulación de los siguientes compuestos:
1 Hidrogenocarbonato (IV) sódico, hidrogenocarbonato sódico, (bicarbonato sódico): NaHCO3
2 Hidrogenosulfato (VI) de hierro (II), hidrogenosulfato ferroso: Fe(HSO4)2
3 Dihidrogenofosfato (V) de hierro (III), dihidrogenofosfato férrico: Fe(H2PO4)3
4. Química del carbono. Enlaces del carbono. Principales funciones orgánicas
El carbono es el pilar básico en el que se basa una rama de la química conocida como química orgánica o química del carbono, de la que existen unos 16 millones de compuestos cuyo número aumenta rápidamente cada año. Es además la base de la química existente en todos los seres vivos conocidos.
Actividades
9. Anote el nombre de los siguientes compuestos: HNO3, Na2CO3, NaHCO3, NaOH, KOH. Identifique los nombres comunes e indique aplicaciones en la vida cotidiana de algunos de ellos.
10. Nombre los siguientes compuestos: HClO3, H2CO3, Ca(OH)2, CaCO3.
Esta elevada multiplicidad de compuestos basados en el carbono con una química tan amplia se debe a la gran capacidad del átomo de carbono para formar cadenas carbonatadas de un elevado peso molecular. El átomo de carbono forma enlaces covalentes consigo mismo, simples, dobles y triples, y con otros elementos como nitrógeno, oxígeno, hidrógeno, etc.
Definición
Peso molecular o masa molecular, PM El peso molecular de un compuesto químico se obtiene sumando los pesos atómicos de cada uno de los elementos multiplicados por el número de átomos de cada elemento que forman el compuesto.
1 Así, el PM del agua, H2O, es:
2 Peso atómico H = 1
3 Peso atómico O = 16
4 PM H2O = 2·1 + 1·16 = 18
Como se ha visto, la configuración electrónica del carbono es 1s22s22p2. Esta configuración con cuatro electrones disponibles en su capa más externa o capa de valencia permite al átomo de carbono formar cuatro enlaces covalentes muy estables, puesto que los electrones estarán fuertemente retenidos por el núcleo de pequeño tamaño del carbono.
La elevada energía del enlace C-C hace posible la formación de largas cadenas de átomos de carbono enlazados, de ahí la existencia de gran número de compuestos de carbono. Los hay de cadena corta, cadena larga, ramificados, etc. También existen enlaces de carbono con otros elementos como el oxígeno, el nitrógeno, el cloro, el hidrógeno, etc., y además puede formar dobles y triples enlaces consigo mismo.
Existen diferentes formas de representar las moléculas orgánicas. Las fórmulas moleculares (por ejemplo, C6H6) indican los átomos presentes en la molécula y la cantidad de cada uno de ellos. Las fórmulas estructurales muestran cómo están unidos los átomos.
Las fórmulas estructurales pueden también representarse de forma geométrica donde los vértices de la cadena representan un enlace carbono – carbono.
4.1. Principales funciones orgánicas
El carbono forma enlaces covalentes consigo mismo y con otros elementos. Los compuestos orgánicos más simples son los hidrocarburos, compuestos de carbono e hidrógeno en los que pueden existir enlaces simples C-C y enlaces dobles o triples.
Los hidrocarburos son los compuestos más básicos que forma el carbono. Existen otros compuestos de carbono formados por una cadena de hidrocarburo y un grupo de átomos llamado grupo funcional, que da al compuesto unas características y propiedades concretas.
Los grupos funcionales son los alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarburos aromáticos, halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas y nitrilos.
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos en los que el tipo de enlace entre átomos de carbono es un enlace simple C-C.
Para nombrarlos se usa un prefijo que indica el número de átomos de carbono seguidos de la terminación –ano. En la siguiente tabla aparecen los nombres para los primeros diez alcanos.
| Nomenclatura de los primeros alcanos | ||
|---|---|---|
| Nombre | Fórmula | Nº de carbonos |
| Metano | CH4 | 1 |
| Etano | CH3 - CH3 | 2 |
| Propano | CH3 - CH2 - CH3 | 3 |
| Butano | CH3 - CH2 - CH2 - CH3 | 4 |
| Pentano | CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 | 5 |
| Hexano | CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 | 6 |
| Heptano | CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 | 7 |
| Octano | CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 | 8 |
| Nonano | CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 | 9 |
| Decano | CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 | 10 |
Existen también alcanos cíclicos. Este tipo de hidrocarburo se nombra anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano.
Ejemplo
Se trata de un alcano formado por 4 átomos de carbono, por lo que su nombre es butano. Al ser un hidrocarburo cíclico se le añade el prefijo ciclo-, por tanto, su nombre es ciclobutano.
Existen también alcanos con cadenas ramificadas. Para nombrarlos se toma como cadena principal la más larga y se numera empezando por el carbono más cercano a la ramificación. Antes del nombre del alcano va el nombre de los radicales ordenados alfabéticamente.
Ejemplo
2, 2, 4 - trimetilpentano
Alquenos
Son hidrocarburos en los que existe al menos un doble enlace de carbono formando parte de la molécula.
Para nombrarlos se usa el mismo prefijo que en el caso de los alcanos, al que se añade el sufijo –eno. Antes del nombre debe indicarse la posición en la que se encuentra el doble enlace dentro de la cadena. Para ello se numeran los átomos de carbono empezando por el extremo en el que el doble enlace se encuentra más cercano.
Si el alqueno presenta más de un doble enlace se indicarán las posiciones de cada uno separando cada numeral mediante comas. Además se indicará el número de dobles enlaces presentes añadiendo el prefijo –di, tri, etc., al nombre del alqueno justo antes del sufijo –eno.
La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.
| 1 – buteno |  |
| 1,3 – butadieno |  |
| 2-metil-1-buteno |  |
Si la cadena es ramificada, se elije como cadena principal la que sea más larga y a su vez contenga el doble enlace.
Alquinos
Son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace. Se nombran de igual forma que los alquenos sustituyendo el sufijo –eno de estos por el sufijo –ino.
Hidrocarburos aromáticos
Son compuestos cíclicos derivados del benceno C6H6.
El nombre genéricos de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados se llaman radicales arilo.
Definición
Radical Especie química de gran poder reactivo y en general inestable que se caracteriza por tener un electrón desapareado.
El benceno es la base de los compuestos aromáticos. Su fórmula puede escribirse de las siguientes maneras:
El tolueno es un derivado del benceno al que se le ha añadido un grupo CH3.
El fenol es otro derivado del benceno sustituido por un grupo hidroxilo.
Halogenuros de alquilo
Están formados por una cadena hidrocarbonada que contienen átomos de halógeno.
Actividades
11. Un conocido derivado del tolueno por su poder explosivo es el TNT. Averigüe su fórmula y su nombre completo.
12. Formule los siguientes compuestos: octano, ciclo-octano, 1-heptino, 1-propil-2-etil-1-hexeno.
Se nombran con el nombre del halógeno seguido del nombre del hidrocarburo. La posición del halógeno debe indicarse mediante un localizador numérico.
A veces también se nombran con el nombre del halógeno acabado en –uro, seguido del nombre de la cadena de hidrocarburo.
Alcoholes
En los alcoholes el grupo funcional es el –OH (hidroxilo). Tienen por fórmula general R-OH, donde R es un hidrocarburo. Si tienen varios grupos –OH se denominan polialcoholes.
Se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo del que procede. Si el grupo funcional está unido a un carbono secundario o terciario, es decir, carbonos que estén unidos a dos o tres átomos de carbono respectivamente, se debe indicar la posición en la que el grupo funcional se encuentra.
Para nombrar los polialcoholes se usan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., para indicar el número de grupos –OH.
La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.
| butanol |  |
| 1,3 – butanodiol |  |
Éteres
Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de hidrocarburos. Su fórmula general es R – O – R’.
Se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al oxígeno seguidos de la palabra éter.
También pueden nombrarse nombrándose primero el radical más sencillo al que se añade la terminación -oxi seguido del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.
En el caso de éteres complejos con varios grupos funcionales, se usan números indicadores de las posiciones de los grupos seguidos de un numeral di-, tri-, etc., según la cantidad de grupos presentes más la palabra oxa y por último el nombre del hidrocarburo del que procede.
La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.
| Etilmetiléter o metoxietano |  |
| 2,4-dioxapentano |  |
Aldehídos
El grupo funcional de los aldehídos presenta un doble enlace carbono-oxígeno, conocido como carbonilo. Presentan la fórmula general:
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo –al o –dial, según si el grupo ocupa uno o los dos extremos de la cadena. Para numerar las posiciones se empieza por el carbono donde se encuentra el grupo carbonilo, teniendo este mayor preferencia.
La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.
| 4-pentenal |  |
| 4-metil-2-pentenal |  |
| 2,3-dihidroxipropanal |  |
Cetonas
Se pueden considerar derivados de hidrocarburos donde se sustituyen dos átomos de hidrógeno de un carbono secundario por un átomo de oxígeno. Tienen por fórmula general:
Pueden nombrarse partiendo del hidrocarburo del que derivan añadiendo la terminación -ona e indicando la posición del grupo carbonilo –CO- mediante localizadores.
Otra forma de nombrar una cetona consiste en nombrar en orden alfabético los radicales a que está unido el grupo carbonilo y acabando con la palabra cetona.
La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.
| 2,4-pentanodiona |  |
| Etilmetilcetona |  |
| 2,4-dimetil-3-pentanona |  O |
Actividades
13. Formule los siguientes compuestos: 1, 2, 3-propanotriol, 3-metil-2-oxa-hexeno, cloruro de etilo.
14. Formule los siguientes compuestos: 3-fenilpropanal, 2,4-dihidroxibutanal, 2-butanona, 3-oxobutanal.
Ácidos carboxílicos
Poseen un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo –OH.
Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre del hidrocarburo de procedencia acabado en el sufijo -oico.
La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.
| Ácido propanoico |  |
| Ácido 2-metil-3-pentenoico |  |
| Ácido propanodioico |  |
Actividades
15. Los ácidos carboxílicos tienen nombres comunes, algunos de ellos muy conocidos, como por ejemplo el ácido oleico, que es el componente principal del aceite de oliva. Realice una pequeña búsqueda e indique el nombre de otros ácidos carboxílicos.
16. Indique dónde pueden encontrarse en la naturaleza los ácidos nombrados en el ejercicio anterior.
Ésteres
Se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del hidroxilo en los ácidos carboxílicos. Se nombran a partir del nombre del ácido sustituyendo la terminación -oico por -ato.
La siguiente tabla recoge algunos ejemplos.
| Etanoato de etilo o acetato de etilo |  |
| 2-metil-3-pentenato de etilo |  |
| Etanoato de sodio o acetato sódico |  |
Aminas
Las aminas son compuestos nitrogenados compuestos por carbono, hidrógeno y nitrógeno.
Derivan del NH3 (amoniaco), por sustitución de 1, 2 o 3 hidrógenos por radicales orgánicos. Según el número de hidrógenos sustituidos hay aminas primarias, secundarias o terciarias.
Se nombran añadiendo el sufijo -amina al nombre del hidrocarburo del que proceden.
En el caso de aminas secundarias y terciarias, se toma como cadena principal la más larga y se indica con la letra N que la sustitución se realiza en un nitrógeno.
Cuando existen varios grupos de aminas y estos forman parte de la cadena principal como aminas primarias –NH2, se nombran anteponiendo los numerales di-, tri-, tetra-, etc., al sufijo -amina. Si están unidos a carbonos secundarios o terciarios se usa el vocablo amino.
Si el grupo funcional forman parte de la cadena principal como aminas secundarias o terciarias, se nombran con el término aza y se indican localizadores y numerales para establecer la posición.
Amidas
Las amidas están caracterizadas por la unión de un átomo de nitrógeno a un grupo carbonilo. Como en el caso de las aminas, existen también amidas primarias, secundarias o terciarias dependiendo del número de hidrógenos sustituidos del grupo NH2.
Se nombran añadiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo del que proceden.
Las amidas secundarias y terciarias se nombran anteponiendo el prefijo di-, tri-, etc., al nombre de la amida primaria correspondiente.
Nitrilos
Son derivados de hidrocarburos en los que se sustituyen 3 átomos de hidrógeno en un CH3 terminal por un átomo de nitrógeno.
Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono.
Actividades
17. Formule los siguientes compuestos: ácido 3-pentinoico, ácido etanoico, propanoato de metilo, 2-metilpropanoato de 2-metilpropilo, 2-metil-1, 2, 4-butanotriamina, 3-propenamida, 4-hexenonitrilo.
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